乳酸，是一種羧酸，化學(xué)式是C3H6O3，含有羥基，屬于α-羥酸（AHA）。在水溶液中，其羧基釋放出一個質(zhì)子而產(chǎn)生乳酸根離子CH3CH(OH)COO?。

研究簡史

1780年，瑞典化學(xué)家Carl Wilhelm Scheele從酸牛奶中分離出了乳酸。

1808年，瑞典化學(xué)家Jons Jakob Berzelius首次在運(yùn)動的活體動物肌肉中發(fā)現(xiàn)了乳酸堆積，而且其認(rèn)為肌肉中發(fā)現(xiàn)的酸和Carl Wilhelm Scheele在酸牛奶中發(fā)現(xiàn)的酸是同一物質(zhì)。

到了19世紀(jì)，科學(xué)家們開始研究乳酸的代謝來源。在1847年，德國化學(xué)家Von Liebig在死亡生物體的肌肉組織中發(fā)現(xiàn)了乳酸。在1858年，Carl Folwarczny在一位白血病患者的血液中發(fā)現(xiàn)了乳酸。在1877年與1879年，Nasse通過實(shí)驗(yàn)得出乳酸是由糖源衍生而來的結(jié)論。在20世紀(jì)40年代，糖酵解途徑的概念被提出，由此乳酸被認(rèn)為是缺氧時糖酵解的終產(chǎn)物。

在此后的研究中，人們發(fā)現(xiàn)缺氧并不是產(chǎn)生乳酸的主要原因。乳酸其實(shí)可以被許多組織用作燃料。由1985年開始，Brook通過大量的同位素示蹤追蹤了靜息、運(yùn)動和恢復(fù)期間碳中間體的流動，而且結(jié)合了靜脈測量乳酸交換與肌肉組織活檢來探究細(xì)胞間乳酸交換，由此引入了乳酸穿梭機(jī)制的概念。

在1923年，Warburg與Minami發(fā)現(xiàn)腫瘤能引起葡萄糖的林格溶液酸化。在1927年，Warburg發(fā)現(xiàn)，供給腫瘤的動脈總是比引流腫瘤的靜脈有更低的乳酸水平以及更高的葡萄糖水平，即使是在常氧環(huán)境下，結(jié)果仍然如此。在1972年，Efraim Racker把這種腫瘤細(xì)胞在有足夠氧氣供應(yīng)的情況下，消耗大量葡萄糖且產(chǎn)生大量乳酸的現(xiàn)象稱之為“Warburg”效應(yīng)。

從20世紀(jì)90年代開始，科學(xué)家們認(rèn)為乳酸是一種能夠調(diào)節(jié)免疫反應(yīng)的活性分子。其可以作為能量來源或在生理病理?xiàng)l件下發(fā)揮多種調(diào)節(jié)功能。

定義

在發(fā)酵過程中乳酸脫氫酶將丙酮酸轉(zhuǎn)換為左旋乳酸。在一般的新陳代謝和運(yùn)動中乳酸不斷被產(chǎn)生，但是其濃度一般不會上升。只有在乳酸產(chǎn)生過程加快，乳酸無法被及時運(yùn)走時其濃度才會提高。乳酸運(yùn)輸速度由一系列因素影響，其中包括單羧基轉(zhuǎn)運(yùn)體、乳酸脫氫酶的濃度和異構(gòu)體形式、組織的氧化能力。一般來說血液中的乳酸濃度在不運(yùn)動時為1-2mmol/L，在強(qiáng)烈運(yùn)動時可以上升到20mmol/L。

一般來說當(dāng)組織的能量無法通過有氧呼吸得以滿足，組織無法獲得足夠的氧或者無法足夠快地處理氧的情況下乳酸的濃度會上升。在這種情況下丙酮酸脫氫酶無法及時將丙酮酸轉(zhuǎn)換為乙酰輔酶A，丙酮酸開始堆積。在這種情況下假如乳酸脫氫酶不將丙酮酸還原為乳酸的話糖酵解過程和三磷酸腺苷的合成會受到抑制。

產(chǎn)生乳酸的過程為：丙酮酸 NADH H →乳酸 NAD 2H

這個過程的意義在于重建糖酵解所需要的煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD ）來保持三磷酸腺苷的合成。在氧氣充足的肌肉細(xì)胞中乳酸可以被氧化為丙酮酸，然后直接用來作為三羧酸循環(huán)的燃料。它也可以在肝臟內(nèi)糖異生的循環(huán)轉(zhuǎn)化為葡萄糖。乳桿菌屬的細(xì)菌也可以進(jìn)行乳酸發(fā)酵。這些細(xì)菌可以生活在口內(nèi)，它們產(chǎn)生的乳酸是導(dǎo)致齲齒的原因。在醫(yī)學(xué)里乳酸常被用在乳酸林格氏液中。這是一種與人的血液等張的氯化鈉、氯化鉀和乳酸在蒸餾水中的溶液。在損傷、手術(shù)或燒傷失血后常使用乳酸林格氏液來補(bǔ)充失血。

基本信息

名稱：乳酸

英文名：Lactic acid；2-Hydroxy propionic acid

其它名稱：2-羥基丙酸；α-羥基丙酸；丙醇酸

構(gòu)型：L型；D型；DL型

CAS登錄號：50-21-5（DL）；79-33-4（L）；10326-41-7（D）

分子式：C3H6O3

結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH(OH)COOH

縮寫式：HL（其中L表示乳酸根）

分子量：90.078

相對密度：1.200

熔點(diǎn)：18℃

密度：1.209

沸點(diǎn)：122℃(15mmHg)

解離常數(shù)：pKa=4.14(22.5℃)

閃點(diǎn)：大于110℃

燃燒熱：15.13kJ/kg

等滲量：2.3%（W/V）溶液與血漿等滲

溶解度：與乙醇（95%）、乙醚、水混溶，不溶于氯仿

理化性質(zhì)

純品為無色液體，工業(yè)品為無色到淺黃色液體。無氣味，具有吸濕性。相對密度1.2060（25/4℃）。熔點(diǎn)18℃。沸點(diǎn)122℃（2kPa）。折射率nD（20℃）1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶，水溶液呈酸性，pKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解，濃縮至50%時，部分變成乳酸酐，因此產(chǎn)品中常含有10%～15%的乳酸酐。由于具有羥基和羧基，一定條件下，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物有三種。

毒性：大鼠經(jīng)口LD50為3.73g/kg體重；ADI無限制規(guī)定。

乳酸有兩種同分異構(gòu)體：D-型和L-型。

將大鼠分為三組，每組投藥劑量為1.7g/kg體重的DL-型、D-型和L-型乳酸，口服三小時后解剖檢測，DL-型乳酸可使肝中肝糖增高，40%~95%在3h內(nèi)吸收轉(zhuǎn)化；D-型和L-型乳酸使血中乳酸鹽增高，由尿液排出體外。

毒理性質(zhì)

在多種病理?xiàng)l件下，乳酸在血液循環(huán)中積累，可引起乳酸酸中毒。引起高乳酸血癥和由此產(chǎn)生的乳酸酸中毒的原因有很多，主要是由于乳酸生成增加以及乳酸排泄或者利用降低。

乳酸中毒的癥狀有感到寒冷、肌肉疼痛、呼吸困難、胃部不適、心律不齊等。

生理作用

乳酸具有諸多的生物學(xué)活性。其為關(guān)鍵的能量載體。乳酸是三羧酸循環(huán)中最主要的能量來源物質(zhì)，甚至葡萄糖進(jìn)入三羧酸循環(huán)也要先轉(zhuǎn)化為乳酸。而且，乳酸參與機(jī)體損傷修復(fù)與組織穩(wěn)態(tài)的維護(hù)，可以解決炎癥和維護(hù)組織恢復(fù)到穩(wěn)態(tài)。乳酸也是重要的信號分子，參與調(diào)節(jié)多種病理生理。其與腸道干細(xì)胞功能密切相關(guān)，在腸道屏障及免疫穩(wěn)態(tài)維系中具有重要貢獻(xiàn)，也能抑制腸上皮細(xì)胞被促炎因子的激活，維持腸上皮細(xì)胞的穩(wěn)定性。此外，其還可以調(diào)節(jié)樹突狀細(xì)胞激活和抗原表達(dá)。

生產(chǎn)方法

發(fā)酵法

發(fā)酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下，調(diào)節(jié)pH值5左右，保持大約50～60dm；發(fā)酵3～5天得粗乳酸。

發(fā)酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉質(zhì)原料（也有以苜蓿、纖維素等作原料，有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環(huán)利用生產(chǎn)乳酸的）。乳酸發(fā)酵階段能夠產(chǎn)酸的乳酸菌很多，但產(chǎn)酸質(zhì)量較高的卻不多，主要是根霉菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發(fā)酵途徑不同，可分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵，實(shí)際由于存在微生物其它生理活動，可能不是單純某一種發(fā)酵途徑。

發(fā)酵法分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵。

合成法

合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等，用于工業(yè)生產(chǎn)的僅乳腈法（也叫乙醛氫氰酸法）和丙烯腈法。

（1）乳腈法

乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈（或直接用乳腈作原料），用泵將乳腈打入水解釜，注入硫酸和水，使乳腈水解得到粗乳酸。然后再將粗乳酸送入酯化釜，加入乙醇酯化，經(jīng)精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學(xué)公司及日本的武藏野化學(xué)公司均采用此法合成乳酸。

（2）丙烯腈法

丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應(yīng)器中水解，再把水解物送入酯化反應(yīng)器中與甲醇反應(yīng)；然后把硫酸氫銨分出后，粗酯送入蒸餾塔，塔底獲精酯；再將精酯送入第二蒸餾塔，加熱分解，塔底得稀乳酸，經(jīng)真空濃縮得產(chǎn)品。

（3）丙酸法

丙酸法以丙酸為原料，經(jīng)過氯化、水解得粗乳酸；再經(jīng)酯化、精餾、水解得產(chǎn)品。該法原料價格較貴，僅日本大賽路公司等少數(shù)廠家采用。

CH3CH2COOH→CH3CHClCOOH→CH3CH(OH)COOH

酶化法

（1）氯丙酸酶法轉(zhuǎn)化

東京大學(xué)的本崎等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用于底物L(fēng)-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸，脫鹵制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸，而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸，又可催化L-2-氯丙酸生成相應(yīng)的旋光體，催化同時發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化。

（2）丙酮酸酶法轉(zhuǎn)化

從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶，以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。

工業(yè)生產(chǎn)乳酸方法主要是發(fā)酵法和合成法。發(fā)酵法因其工藝簡單，原料充足，發(fā)展較早而成為比較成熟的乳酸生產(chǎn)方法，約占乳酸生產(chǎn)的70以上，但周期長，只能間歇或半連續(xù)化生產(chǎn)，且國內(nèi)發(fā)酵乳酸質(zhì)量達(dá)不到國際標(biāo)準(zhǔn)?；瘜W(xué)法可實(shí)現(xiàn)乳酸的大規(guī)模連續(xù)化生產(chǎn)，且合成乳酸也已得到美國食品和藥品管理局（FDA）的認(rèn)可，但原料一般具有毒性，不符合綠色化學(xué)要求。酶法工藝復(fù)雜，其工業(yè)應(yīng)用還有待于進(jìn)一步研究。

用途

食品行業(yè)

1、乳酸有很強(qiáng)的防腐保鮮功效，可用在果酒、飲料、肉類、食品、糕點(diǎn)制作、蔬菜（橄欖、小黃瓜、珍珠洋蔥）腌制以及罐頭加工、糧食加工、水果的貯藏，具有調(diào)節(jié)pH值、抑菌、延長保質(zhì)期、調(diào)味、保持食品色澤、提高產(chǎn)品質(zhì)量等作用；

2、調(diào)味料方面，乳酸獨(dú)特的酸味可增加食物的美味，在色拉、醬油、醋等調(diào)味品中加入一定量的乳酸，可保持產(chǎn)品中的微生物的穩(wěn)定性、安全性，同時使口味更加溫和；

3、由于乳酸的酸味溫和適中，還可作為精心調(diào)配的軟飲料和果汁的首選酸味劑；

4、在釀造啤酒時，加入適量乳酸既能調(diào)整pH值促進(jìn)糖化，有利于酵母發(fā)酵，提高啤酒質(zhì)量，又能增加啤酒風(fēng)味，延長保質(zhì)期。在白酒、清酒和果酒中用于調(diào)節(jié)pH，防止雜菌生長，增強(qiáng)酸味和清爽口感；緩沖型乳酸可應(yīng)用于硬糖，水果糖及其它糖果產(chǎn)品中，酸味適中且糖轉(zhuǎn)化率低。乳酸粉可用于各類糖果的上粉，作為粉狀的酸味劑；

5、天然乳酸是乳制品中的天然固有成分，它有著乳制品的口味和良好的抗微生物作用，已廣泛用于調(diào)配型酸奶奶酪、冰淇淋等食品中，成為倍受青睞的乳制品酸味劑；

6、乳酸粉末是用于生產(chǎn)蕎頭的直接酸味調(diào)節(jié)劑。乳酸是一種天然發(fā)酵酸，因此可令面包具有獨(dú)特口味；乳酸作為天然的酸味調(diào)節(jié)劑，在面包、蛋糕、餅干等焙烤食品用于調(diào)味和抑菌作用，并能改進(jìn)食品的品質(zhì)，保持色澤，延長保質(zhì)期。

醫(yī)藥方面

1、在病房、手術(shù)室、實(shí)驗(yàn)室等場所中采用乳酸蒸氣消毒，可有效殺滅空氣中的細(xì)菌，起到減少疾病，達(dá)到提高健康之目的；

2、在醫(yī)藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑、藥物制劑、pH調(diào)節(jié)劑等；

3、乳酸聚合得到聚乳酸，聚乳酸可以抽成絲紡成線，這種線是良好的手術(shù)縫線，縫口愈合后不用拆線，能自動降解成乳酸被人體吸收，無不良后果。尤其是體內(nèi)手術(shù)縫線，免除二次手術(shù)拆線的麻煩。這種高分子化合物可做成粘接劑在器官移植和接骨中應(yīng)用；

4、乳酸可以直接配制成藥物或日常保健品使用；

5、調(diào)節(jié)肌肉活力和抗疲勞的制約作用。

其他工業(yè)

1、乳酸在發(fā)酵工業(yè)中用于控制pH值和提高發(fā)酵物純度；

2、在卷煙行業(yè)中可以保持煙草濕度，除去煙草中雜質(zhì)，改變口味，提高煙草檔次，乳酸還可中和尼古丁煙堿，減少對人體有害成份提高煙草品質(zhì)；

3、在紡織行業(yè)中用來處理纖維，可使纖維易于著色，增加光澤，使觸感柔軟；

4、在涂料墨水工業(yè)中用作pH調(diào)節(jié)劑和合成劑；在塑料纖維工業(yè)是可降解新型材料聚乳酸PLA的首選原料；

5、乳酸亦可作為聚乳酸的起始原料，生產(chǎn)新一代的全生物降解塑料；

6、在制革工業(yè)中，乳酸可脫去皮革中的石灰和鈣質(zhì)，使皮革柔軟細(xì)密，從而制成高級皮革；

7、乳酸由于對鎳具有獨(dú)一無二的絡(luò)合常數(shù)，常被用于鍍鎳工藝，它同時可作為電鍍槽里的酸堿緩沖劑和穩(wěn)定劑。在微電子工業(yè)中，其獨(dú)特的高純度及低金屬含量滿足了半導(dǎo)體工業(yè)對高質(zhì)量的要求，它作為一種安全的有機(jī)溶解劑可用于感光材料的清洗；

8、乳酸作為pH調(diào)節(jié)劑和合成劑可應(yīng)用于各種水基涂層的粘合系統(tǒng)。如：電積物的涂層。乳酸產(chǎn)品沸點(diǎn)低，非常適用于為高固體涂層制定的安全溶解系統(tǒng)。乳酸產(chǎn)品系列為生產(chǎn)具有良好流體性能的含高固形物的涂料提供了機(jī)會；

9、乳酸具有清潔去垢等作用，用于洗滌清潔產(chǎn)品比傳統(tǒng)的有機(jī)除垢劑性能更佳，因此它可應(yīng)用于眾多除垢產(chǎn)品中。如：廁所，浴室，咖啡機(jī)的清潔劑。乳酸具有抗微生物性，當(dāng)它與其他抗微生物劑如乙醇配合使用，可產(chǎn)生協(xié)同作用。

化妝品業(yè)

1、由于L-乳酸是皮膚固有天然保濕因子的一部分被廣泛用作許多護(hù)膚品的滋潤劑。L-乳酸是最有效的一種AHA且刺激性甚微；

2、由于L-乳酸天然存在于頭發(fā)中，作用是使頭發(fā)表面光澤亮麗，因此乳酸常作為各種護(hù)發(fā)產(chǎn)品的pH調(diào)節(jié)劑；

3、乳酸可作為保濕劑用于各種浴洗用品中，如私處沐浴液，條狀肥皂和潤膚蜜。在液體肥皂，香皂和香波中可作為pH調(diào)節(jié)劑。此外，乳酸添加在條狀肥皂中可減少儲藏過程中水分的流失，因而防止肥皂的干裂。

農(nóng)業(yè)畜業(yè)

1、光學(xué)純度高達(dá)99%以上的乳酸，在農(nóng)藥方面可用于生產(chǎn)緩釋農(nóng)藥，例如除草劑，具有對農(nóng)作物和土壤無毒無害且高效的特點(diǎn)；

2、乳酸聚合物用于生產(chǎn)農(nóng)用薄膜，可用其取代塑料地膜，能被細(xì)菌分解后讓土壤吸收，利于環(huán)保；

3、乳酸還可用于青飼料貯藏劑、牧草成熟劑；

4、在豬禽飼料中作為生長促進(jìn)劑。乳酸可以降低胃內(nèi)的pH值，起到活化消化酶、改善氨基酸消化能力的作用，并對腸道上皮的生長有好處。小豬在斷乳后的幾個星期喂食含有酸化劑的飼料，其在斷乳期間的體重可以增加15%；

5、乳酸可以抑制微生物的生長。哺乳期的小豬會染上由大腸桿菌和沙門氏菌引起的疾病，在飼料中加入乳酸能防止小豬下胃腸道中病原菌生長；

6、乳酸可以作為飼料的防腐劑以及增進(jìn)飼料、谷物和肉類加工產(chǎn)品副產(chǎn)品的微生物穩(wěn)定劑；

7、在家禽和小豬的飲用水中加入乳酸，可以有效地抑制病原菌的生長，提高動物的體重增加速度。

藥典信息

來源

本品為2-羥基丙酸及其縮合物的混合物，含乳酸以C3H6O3計(jì)算，應(yīng)為85.0%-92.0%（g/g）。

性狀

本品為無色或幾乎無色的澄清黏稠液體，幾乎無臭，有引濕性，水溶液顯酸性反應(yīng)。

本品與水、乙醇能任意混合。

相對密度

本品的相對密度（通則0601）為1.20~1.21。

鑒別

本品的水溶液顯乳酸鹽（通則0301）的鑒別反應(yīng)。

檢查

顏色

取本品，與黃色1號標(biāo)準(zhǔn)比色液（通則0901第一法）比較，不得更深。

氯化物

取本品3.0g，依法檢查（通則0801），與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液6.0mL制成的對照液比較，不得更濃（0.002%）。

硫酸鹽

取本品2.0g，依法檢查（通則0802），與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0mL制成的對照液比較，不得更濃（0.010%）。

枸櫞酸、草酸、磷酸或酒石酸

取本品0.50g，加水適量使成5mL，混勻，用氨試液調(diào)至微堿性，加氯化鈣試液1mL，置水浴中加熱5分鐘，不得產(chǎn)生渾濁。

易炭化物

取95%（g/g）硫酸5mL，置潔凈的試管中，注意沿管壁加本品5mL，使成兩液層，在15℃靜置15分鐘，接界面的顏色不得比淡黃色更深。

還原糖

取本品0.50g，加水10mL混勻，用20%氫氧化鈉溶液調(diào)至中性，加堿性酒石酸銅試液6mL，加熱煮沸2分鐘，不得生成紅色沉淀。

熾灼殘?jiān)?/strong>

不得過0.1%（通則0841）。

鈣鹽

取本品1.0g，加水10mL溶解，加氨試液中和，加草酸銨試液數(shù)滴，不得產(chǎn)生渾濁。

鐵鹽

取本品1.0g，依法檢查（通則0807），與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.0mL制成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

重金屬

取本品2.0g，加水10mL與酚酞指示液1滴，滴加氨試液適量至溶液顯粉紅色，加稀鹽酸3mL與水適量使成25mL，依法檢查（通則0821第一法），含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽

取本品2.0g，加水23mL稀釋后，加鹽酸5mL，依法檢查（通則0822第一法），應(yīng)符合規(guī)定（0.0001%）。

含量測定

取本品約1g，精密稱定，加水50mL，精密加氫氧化鈉滴定液（1mol/L）25mL，煮沸5分鐘，加酚酞指示液2滴，趁熱用硫酸滴定液（0.5mol/L）滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正，即得。每1mL氫氧化鈉滴定液（1mol/L）相當(dāng)于90.08mg的C3H6O3。

類別

消毒防腐藥。

貯藏

密封保存。

安全信息

安全術(shù)語

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)（可能的話，出示其標(biāo)簽）。

風(fēng)險術(shù)語

R34：Causes burns.

引起灼傷。

R38：Irritating to skin.

刺激皮膚。

R41：Risk of serious damage to the eyes.

對眼睛有嚴(yán)重傷害。

注意事項(xiàng)

高濃度乳酸對皮膚和黏膜具有強(qiáng)刺激與腐蝕性，因此使用乳酸需要穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套以及護(hù)目鏡或面具。而且，乳酸對眼睛有嚴(yán)重傷害，若不慎與眼睛接觸，需立刻用大量清水沖洗且詢問醫(yī)生的意見。